Desde la creación del nuevo formato en 2021, San Lorenzo nunca pudo clasificar a los playoffs de la antes llamada Copa de la Liga, por lo que buscará el pase por primera vez frente a Atlético Tucumán por el Torneo Apertura 2025.
El equipo de Boedo se posiciona tercero en la tabla del Grupo B, con 22 unidades, a 10 de Talleres de Córdoba, que está peleando por un lugar en la próxima fase, por lo que un triunfo ante el “Decano” le brindaría la clasificación a una zona que nunca tuvo la oportunidad de disputar.
Con la instauración de los playoffs tras la fase regular en la Copa de la Liga, hoy denominado Torneo Apertura, el “Ciclón” quedó eliminado de la misma en cuatro oportunidades: 2021, 2022, 2023 y 2024.
Para la primera vez, el San Lorenzo dirigido por Diego Davobe terminó quinto, ya que solo avanzaban cuatro, pero con la particularidad que empató en puntos con River y Racing, no obstante, la diferencia de gol le negó esta chance. El “Cuervo” cayó por 2 a 0 con la “Academia” en la última fecha y no pudo pasar de ronda.
En 2022, con Pedro Troglio como entrenador, el club terminó décimo en la tabla de posiciones, lejos de los puestos de clasificación con apenas tres triunfos y a diez puntos del último que avanzó de fase, Argentinos Juniors. Para 2022 le sucedió algo similar, ya que también ganó solo tres veces pero finalizó octavo en la tabla.
Ya en la última edición, que fue en 2024, los dirigidos por Ruben Darío Insua finalizaron a dos puntos de la ansiada clasificación, después de haber hecho un mal arranque de torneo y un buen rendimiento en los partidos finales.